Главнокомандующий британскими войсками сэр Генри Клинтон был полон решимости создать морскую базу в Чесапикском заливе, опираясь на которую можно было проводить операции против американцев и их союзников. Летом 1781 года Корнуоллис прибыл в Йорктаун и занялся укреплением позиций в городе.25 апреля Корнуоллис выступил из Уилмингтона во главе 1500 солдат. Во время остановки в Галифаксе он узнал, что американский генерал-майор Натаниэль Грин возвратился в Южную Каролину, чтобы помочь партизанам зачистить изолированные британские гарнизоны. 12 мая Корнуоллис получил известия, что лорд Роудон разбил Грина при Хобкиркс-Хилле, и поэтому решил, что теперь можно без опасений вторгнуться в Виргинию и присоединиться к генерал-майору Уильяму Филлипсу. Лишь позднее он обнаружил, что Роудон, несмотря на одержанную им победу, был вынужден оставить Кэмден и три других британских укрепленным поста.Корнуоллис выслал вперед подполковника Банастре Тарлетона и конницу Британского легиона, поставив перед ними задачу раздобыть продовольствие, однако из-за засушливой погоды и враждебного отношения сельского населения им не удалось добиться успеха. Когда граф 20 мая достиг Петербурга, его войска были измучены из-за нехватки еды и сильной жары; ситуация усугубилась тем, что Филлипс умер от тифа, и его сменил Бенедикт Арнольд.
Прибыв на место, Корнуоллис выяснил, что Филлипс получил от Клинтона инструкции укрепить Портсмут (или любой другой подходящий город) в качестве военно-морской базы. Он также нашел доклад подполковника фон Фукса, командующего гарнизоном Портсмута, который сообщал, что в результате сильной жары в его войсках участились случаи дезертирства и болезней. Корнуоллис хорошо знал об этой проблеме, поскольку всего 5000 из 7000 его людей были пригодны для военных действий. Отправив генерал-майора Александра Леош принять командование войсками в Портсмуте, Корнуоллис организовал несколько рейдов против войск Лафайета (который командовал единственным соединением Континентальной армии в Виргинии) в районе Ричмонда. Он сообщил Клинтону, что перенесет свою базу в Уильямсберг, где был более здоровый климат, и который располагался недалеко от Йорктауна — самого подходящего места для британской военно-морской базы.Лафайет прибыл в Ричмонд в конце апреля с 3000 солдат и с заданием захватить Арнольда и предотвратить рейды британских войск Когда Корнуоллис пересек реку Джеймса, Лафайет отвел свои войска, чтобы соединиться с Пенсильванской бригадой бригадного генерала Энтони Уэйна, двигавшейся через Мэриленд. Корнуоллис понимал, что Лафайета преследовать бесполезно, однако его отход позволил отправить на юг и запад Виргинии рейдерские группы, тем более что у Корнуоллиса были два способных офицера, которым он мог это поручить.
Он приказал Тарлетону взять 180 всадников и 70 посаженных на лошадей пехотинцев и «потревожить» Ассамблею Виргинии в Шарлоттсвилле. 4 июня Тарлетон ворвался город, захватил нескольких делегатов и разорил все обнаруженные склады противника. В это время подполковник Джон Симкоу направился в Пойнт-оф-Форк, который находился у слияния рек Риванна и Флуванна. Узнав, что барон фон Штойбен с обозом переправляется через Флуванну, солдаты Симкоу захватили нескольких драгун противника, надели их форму и бросились в находившийся по соседству дом, где должен был находиться барон (который успел уже уехать). Обнаружив, что у фон Штойбена примерно 1000 человек, Симкоу приказал части своего небольшого отряда расположиться лагерем в соседнем лесу, создавая впечатление, что там стоит вся британская армия. Другая часть его войск заняла холм, выходивший на реку, и начала обстреливать противника из 3-фунтовой пушки. К следующему утру американцы ушли, бросив обоз и 10 пушек, которые немедленно были захвачены Корнуоллисом.
10 июня отряд Уэйна присоединился к Лафайету, и Корнуоллис решил отступить, двигаясь вниз по реке Джеймса, в Уильямсберг. Лафайет попытался заставить его вернуться и разделить войска, но Корнуоллис 25 июня прибыл в Уильямсберг. За ним в 16 км следовал Лафайет, за которым наблюдали находившиеся в арьергарде рейнджеры Симкоу.На следующий день Корнуоллис получил два письма от Клинтона, который был явно недоволен маршем в Виргинию, особенно с учетом того, что Вашингтон и Рошамбо в мае встретились, чтобы обсудить будущие совместные операции. Посчитав (и совершенно справедливо), что наиболее вероятной целью союзников станет Нью-Йорк, для чего к операции несомненно будет привлечен французский флот, он попросил Корнуоллиса немедленно отправить назад шесть пехотных полков, все конные части и всю артиллерию, какую только получится высвободить. Остальную часть своих войск он должен был использовать для выполнения плана Клинтона по созданию военно-морской базы в Чесапике.Корнуоллис 28 июня отправил Симкоу в разведку на полуостров Йорк. Придя к выводу, что ни одно из предложенных мест для базы не подходит, Корнуоллис вернулся в Уильямсберг и, полный решимости выполнить по крайней мере часть полученных приказов, ушел в Портсмут. Прибыв туда, он отправил в Нью-Йорк столько солдат, сколько можно. После этого ему предстояло решить, получится ли защитить Портсмут с теми силами, которые остались.