Англичане понимали, какое жизненно важное значение имеет положение Виргинии для американской военной экономики. Виргиния помогла накормить солдат Главной и Южной армий и на деньги, полученные от продажи табака, являвшейся ее главной статьей дохода, закупала в Европе оружие и снаряжение. Также именно она в основном поставляла для армии лошадей. В то же время отсутствие активных действий британских войск расхолаживало губернатора Томаса Джефферсона, и защитой колонии в целом пренебрегали. Когда же англичане решили провести операцию в Виргинии, упущения американцев оказались им на руку.

В ходе первой британской кампании объединенный отряд генерал-майора Эдуарда Мэтью и коммодора Джона Колльера 11 мая 1779 года занял Норфолкский полуостров и завладел находившимися там в огромных количествах припасами для флота и артиллерии, а также грузом табака. Были захвачены или уничтожены более 140 американских судов. Этот успех побудил главнокомандующего британскими войсками в Северной Америке генерал-лейтенанта сэра Генри Клинтона начать планирование новых крупных рейдов. В октябре 1780 года отряд генерал-май-ора Александра Лесли занял Хэмптон-Роудс. Несмотря на это, Джефферсон по-прежнему пренебрегал защитой Виргинии.На Новый год 1781 года американский перебежчик, а теперь генерал-майор британской армии Бенедикт Арнольд, прибыл в Чесапик с 1500 человек. Он имел приказ Клинтона добиться от генерал-майора Натаниэла Грина, нового командующего Южной армией, чтобы тот занялся защитой Виргинии, и в результате уменьшить давление на графа Корнуоллиса, командовавшего британскими войсками на юге. Арнольд двинулся вверх по реке Джеймса и после тяжелого перехода утром 5 января подошел к Ричмонду. Ополчение и депутаты Законодательного собрания бежали, а Арнольд сжег все военные и продовольственные склады. Огонь перекинулся на жилые дома, и город сильно пострадал от пожара.

Через два дня отряд Арнольда приплыл в Портсмут. Клинтон приказал ему остаться там, хотя существовала реальная угроза его двойного охвата континентальными войсками Лафайета и фон Штойбена и французским отрядом из Род-Айленда. 16 марта Королевский флот отогнал французов, и через 10 дней генерал-майор Филлипс достиг Портсмута с 2000 солдат. 18 апреля объединенный отряд двинулся вверху по реке Джеймса, чтобы совершить рейд по прибрежным городам, но неожиданное прибытие в Ричмонд Лафайета с 1200 солдатами задержало Арнольда и Филлипса в Портсмуте. Узнав, что граф Корнуоллис направлялся в Виргинию, они вернулись, решив подощать его прибытия.Надежды англичан на развитие успеха после захвата Чарлстона в мае 1780 года оказались напрасными в основном из-за усиления противоречий в британском верховном командовании. Клинтон полагал, что Америка может быть умиротворена созданием цепи стратегических укреплений, поддержку которым осуществляли бы корабли Королевского флота, и, уже опираясь на них, можно было совершать экспедиции против американских баз.

В конце 1780 года Клинтон предложил создать морскую базу в Чесапикском заливе, откуда можно было угрожать центральным колониям. Клинтон однозначно дал понять Филлипсу, что тот должен быть готов выступить в поход вокруг Чесапикского залива и полуострова Делавэр. Задачей Корнуоллиса было удерживать Джорджию и Южную Каролину, предпринимая наступательные операции исключительно в случае необходимости. Однако командовавший в это время британским флотом вице-адмирал Марриот Арбетнот талантами флотоводца не обладал, а его флот испытывал недостаток вооружения и личного состава и плохо снабжался.Со своей стороны, Корнуоллис не согласился со стратегией Клинтона. Он полагал, что англичане не должны распылять свои силы, а наоборот, им следует сконцентрировать их. Он понимал, что умиротворение Северной Каролины крайне важно для того, чтобы нанести поражение американским войскам на юге и добиться решающего перевеса в пользу южных лоялистов.После доставшегося дорогой ценой успеха при Гйлдфорд-Кортхаусе 15 марта Корнуоллис ушел в Уилмингтон (Северная Каролина), где он по морю мог получать подкрепления и припасы.