После того как англичане закрепились в Саламанке, Веллингтон отправил Хилла к Торо на реке Дуэро, а сам двинулся по проселкам на север, чтобы присоединиться к Грэму, который форсировал Эслу с основной частью союзных войск Хотя французы ничего не сделали, чтобы воспрепятствовать им, вода стояла высоко, и многие солдаты утонули в реке во время переправы через нее 31 мая. Некоторым удалось добраться до берега, лишь держась за стремена лошадей кавалерии. Появление Грэма на правом берегу Эслы стала неожиданностью для короля Жозефа и его начальника штаба Журдана. Они быстро отступили от Дуэро. не оказав никакого сопротивления. Противник легко преодолел реку, являвшуюся главным рубежом французской обороны. К 3 июня вся армия Веллингтона уже находилась на северном берегу Дуэро. что заставило французов отступить на север к Вальядолиду. Веллингтон продолжал двигаться на север, вновь обходя французов с фланга; те отступили к Бургосу — месту, где когда-то Веллингтон потерпел неудачу. На этот раз 13 июня французы без боя оставили замок, взорвав его перед уходом.

Местность к северу от Бургоса представляла собой гористое покрытое лесом плато, изрезанное глубокими ущельями и лощинами. Французское командование полагало, что переправить через подобную местность пушки и фургоны невозможно, однако Веллингтон решил рискнуть попытаться сделать это. Три большие колонны Союзных войск медленно ползли по горным дорогам и тропинкам. План был очень рискованным, но в случае удачного его завершения Веллингтон получал три больших преимущества. Не связанный необходимостью преследовать отступающих французов, он мог поддерживать высокий темп движения. После форсирования Эбро британцы получали доступ к новым линиям коммуникаций, ведущим к портам Северной Испании, что должно было сильно затруднить положение французов. И Веллингтон продолжил проводить свою тактику охвата французов с фланга. Только 17 июня, когда британская кавалерия атаковала французские позиции (через четыре дня, в течение которых местонахождение британских войск было неизвестно противнику), французы наконец поняли, что неприятель обошел их позиции на Эбро с фланга. Из-за плохой разведки Жозеф оказался в сложной ситуации: союзники обошли линию Эбро до того, как французы успели на это среагировать. Цээм пересек реку в Сан-Мартине, Хилл — у Пунта-Аренас.

На следующий день у деревни Сан-Мильян произошла стычка кавалерии, в которой англичане легко одержали победу. Жозеф наказал генерала Мокюна и его дивизию, отправив их во Францию сменить части, которые несли конвойную службу, а тем приказал сосредоточиться у Витории. К 21 июня они подойти не успели. Потерпев неудачу, французы остановились у Осмы. Шанса защитить свой правый фланг у Жозефа не было, и, оставив свои позиции на Эбро, он продолжил отступать на восток к Витории. В рядах французских войск царил такой хаос, что ни один из командиров не знал, где находится генерал Бертран Клозель, командующий Северной армией в Испании. Веллингтон же создал прекрасно действовавшую сеть агентов и знал, что Клозель 16 июня находился в Памплоне. Чтобы добраться до Витории, ему понадобились бы шесть дней, поэтому Веллингтон понимал, что необходимо дать французам бой до 22 июня. Он также знал, что значительная часть французского конвоя все еще находится в Витории, что должно было серьезно повлиять на исход сражения. 20 июня Веллингтон остановился в Субхиане-де-Морилье, чтобы подтянуть отставшие войска и доработать окончательные планы атаки.

В последние несколько дней наступления на Виторию было довольно холодно, а дождь, который шел в течение всего 19 июня, осложнил положение обеих армий. 20 июня Веллингтон выехал из лагеря, чтобы провести свой традиционный осмотр поля боя — на этот раз во мраке и тумане. Место предстоящего сражения было вытянутым и имело примерно 18 км в длину и 8 км в ширину, включая подковообразную долину, выходившую на юге к высотам Ла-Пуэбла. Река Садорра протекала посередине, несколько деревушек находилось у ее берегов и вдоль главной дороги, проходившей через центр поля битвы. Долина была неровной, несколько построек располагалось лишь на небольшой возвышенности Аринес, двугорбом холме к северу от главной дороги перед Аринесом. На открытом конце долины находилась сама Витория — крупный транспортный центр: дороги шли на северо-восток из города во Францию (главная дорога), на восток — к Сальватьере и Памплоне, на север — на Бильбао и на юго-запад — к Логроньо.