Именно в целях осуществления этих планов и было проведено наступление французской армии на Гейльсберг. Армия Наполеона, отбросив арьергард Багратиона от Гутгштадта, быстро двигалась вперед. Конница Мюрата достигла предместий города примерно в 10:00. Она попыталась оттеснить русских, но ей это не удалось. Пехота корпуса Сульта подтянулась к полудню, но и она не смогла выбить русских с их позиций. Тогда Мюрат отдал приказ о наступлении, бросив кавалерию д’Эспаня в бессмысленную атаку. Под Мюратом в этот день были убиты две лошади, а от плена или даже гибели его спас лишь подоспевший генерал Лассаль. Бои продолжались до позднего вечера (до 22:00), когда неудачей завершилась и финальная атака французов под руководством маршала Ланна.

11 июня состоялось несколько локальных артиллерийских перестрелок, однако войска в целом бездействовали, если не считать сбора раненых и убитых. Французский командующий отправил войска в обход города. Увидев это, Беннигсен решил, что у него нет другого выбора, кроме как вновь отойти, поскольку он не хотел вести оборонительное сражение, частично окруженный противником. В 04:00 12 июня французы заняли многочисленные богатые магазины Гейльсберга. Теперь принятие стратегического решения стало для Беннигсена еще более болезненным. Пруссаки Лестока были отрезаны от русских союзников и отходили к Кёнигсбергу. Беннигсен понимал, что должен остановить французов, двигавшихся к Кёнигсбергу, но при этом он, естественно, не хотел позволить противнику одержать решающую победу над его полевой армией. Он отступил на север, на правый берег реки Лава, сохраняя за собой свободу маневра: он мог двинуться на Кёнигсберг или на Велау, примерно на 80 км к востоку от этого города, и выйти на линию реки Неман.

Наполеон считал наиболее вероятным, что Беннигсен выберет вариант движения к Кёнигсбергу, форсировав Лаву у Фридланда. Император был уверен в своих силах и решил разделить армию. Он отправил Мюрата к Кёнигсбергу при поддержке Даву и Сульта, в то время как сам остался в районе Прейсиш-Эйлау с 80 000 солдат. Он приказал Ланну послать разъезды к Фрида а иду, и 13 июня французские гусары вошли в город.И действительно, Фридланд стал целью русской армии. Войска Беннигсена форсировали Лаву и днем 13 июня выбили из Фридланда гусаров Ланна. По сведениям, которые русские получили от пленных французов, войска Удино (часть корпуса Ланна) скоро должна была выйти к Фридланду. Однако это была всего лишь усиленная дивизия -легкая добыча для сильной и готовой к бою русской армии.Фактически так называемый Резервный корпус Ланна, спешно направлявшийся к Фридланду, состоял всего из двух слабых дивизий. В 21:00 Ланн отправил Наполеону сообщение, что он столкнулся у Фридланда с сильными русскими войсками и теперь нуждается в срочной поддержке.