Наполеон понимал, что необходимо помешать русской армии Беннигсена соединиться с прусскими войсками в Кёнигсберге. Это была нелегкая задача.4 и 5 июня Наполеон пришел к выводу, что его планы относительно наступления против русских и прусских войск в Восточной Пруссии устарели. Он получил известия о нападениях на IV корпус маршала Сульта у Ломиттена и на I корпус маршала Бернадотта у Шпандена. Кроме того, он уже знал, что шведское правительство отозвало свою подпись под перемирием от 29 апреля и собирается атаковать из Шведской Померании его тылы. Однако вмешательство шведов в течение самое меньшее недели не оказало бы влияния на развитие ситуации в Восточной Пруссии, тем более что у Наполеона были войска в Данциге, которые могли блокировать продвижение шведов. Поэтому их выступление не слишком его беспокоило.

Тем не менее, одна из проблем, а именно ситуация с VI корпусом маршала Нея в Гутгштадте, была очень серьезной. О нападении 5 июня на Ломиттен стало известно тогда же, когда и о затруднениях, возникших у Нея. 15 ООО его солдат, входивших в дивизии Мар-шана и Биссона, столкнулись с русскими войсками, превосходившими их по численности в три раза.Генерал Багратион атаковал Нея в 06:00, а затем сделал паузу, поджидая подхода подкреплений. Ней воспользовался представившейся возможностью, чтобы провести контратаку, которая также сбила г темп русского наступления. Ней успешно отвел большую часть своих передовых  войск от Шмолайнена к Гутгштадту, а затем оставил и сам Гуттиггадт. Его войска действовали, прежде всего, как легкая пехота, постоянно обстреливая противника и стараясь как можно сильнее измотать русские войска. Вечером 5 июня Ней закрепился на новых позициях: его правый фланг опирался на лес в районе Анкендорфа, а левое крыло — на озеро Квец. Против него действовали обладавшие значительным численным превосходством силы противника, а отступать было очень рискованно, потому что у него оставалось всего два моста, чтобы пересечь реку Пассарге.

Наступление русских войск возобновилось сразу после рассвета, скорее всего, примерно в 05:00. Серьезные бои разгорелись на левом фланге и в центре позиций Нея, однако на его правом крыле русский фланговый маневр закончился неудачей. Поняв, что его правый фланг находится в относительной безопасности, Ней совершил разворот вокруг своего правого крыла и начал отводить войска центра и левого фланга к Пассарге, которой он достиг вечером 6 июня.Действия Нея по спасению своих войск были тщательно выверены. Его части храбро сражались, понимая, что им необходимо сохранить позиции и выиграть время, чтобы получить поддержку основных сил. Со своей стороны, Беннигсен выдвинул войска к правому берегу Пассарге и начал наступление на позиции французов. Однако он очень хорошо представлял себе ситуацию: против него теперь концентрируются пять мобильных, закаленных в боях французских корпусов. Попытка русских одержать быструю победу потерпела неудачу (хотя в реляции императору от 5 июня Беннигсен дал очень оптимистичную оценку своим действиям: «Корпус генерала Нея разбит…» и 6 июня — «потери противника очень значительны»).

Фактически, Беннигсен упустил возможность нанести французам поражение, причем сам знал это. Тем не менее он обвинил генерала Сакена в том, что тот позволил Нею уйти.Когда Наполеону стало известно об атаках 4 и 5 июня, император не мог определить, как Беннигсен будет действовать дальше. Он не знал планов русского командующего, но понял, что необходимо действовать быстро, чтобы сковать войска противника. Первые приказы Наполеон отдал кавалерии Мюрата: ей предписывалось сконцентрироваться и быть готовой быстро отправиться туда, где в ней возникнет необходимость. Так и случилось в действительности — скорое прибытие кавалерии имело решающее значение в победе под Фридландом. Наполеон в целом не слишком волновался по поводу того, что неприятель все еще наступает. 5 июня  он написал Сульту: «Все говорит о том, что противник наступает, цМ хотя нелепо, что часть его войск собирается участвовать в генеральном сражении, когда Данциг взят… Я буду очень рад, если противник сэкономит нам время на его поиск». Французские войска, находившиеся в его распоряжении в Восточной Пруссии и Польше, превосходили по численности армию Беннигсена, и кроме корпусов в первой линии у Наполеона в ближайшем резерве были еще корпуса Ланна и Мортье. 5 июня он отдал им обоим приказ двигаться к Кристбургу, и быть в нем или на подходе утром 6 июня. Как обычно, Наполеон действовал стремительно, резко меняя стратегическую ситуацию в свою пользу.